Da vedere

•Il Palazzo Pretorio: costruito nel '400, restaurato nel 1548 e modificato nel '600, reca sulla facciata vari stemmi di podestà: oggi è sede del Museo Civico e contiene reperti minerali e paleontologici locali e oggetti preistorici.
• La Chiesa di San Regolo: del XI I secolo, venne ristrutturata nel '600. Nell'800 l'interno fu riportato all'antico aspetto romanico e conserva una "Madonna col Bambino" della scuola di Cimabue.
• La Chiesa di San Biagio: a 500 metri dalla città nella quale si trovano tracce del periodo paleocristiano.
• Sulla Via Volterrana, presso il Parco pubblico di Poggio Aglione, in direzione di Gambassi Terme, vi sono interessanti testimonianze archeologiche, fra cui i resti di una cisterna romana, presumibilmente del il secolo d.C. Nei pressi sorge la Villa da Filicaia, acquistata nel 1452 da Ser Giovanni da Filicaia e tuttora di proprietà della famiglia, che conserva lo studio e l'archivio del poeta Vincenzo da Filicaja.
A 5 km da Montaione si trova il Sacro Monte di S. Vivaldo; qui sorge il convento la cui costruzione iniziò nel 1513 nel luogo in cui nel 1320 morì in l'eremita Vivaldo Stricchi da S. Gimignano. Verso il 1515 si cominciarono a costruire le 34 cappelle esterne consacrate a episodi della vita e della passione di Cristo e illustrate da gruppi plastici in terracotta policroma dall'intensa espressività che sembrano emergere dallo sfondo prospettico dipinto.
Le 17 cappelle superstiti, ricostruiscono in proporzione la topografia dei luoghi santi della Palestina e di Gerusalemme che furono scenario della vita di Cristo, riproducono - unico esempio in Toscana - la tipologia costruttiva e decorativa del Sacro Monte Francescano, quale si vede a Varallo, in Piemonte, o a Varese.