Da vedere

• Il Castello di Montespertoli: oggi Villa Sonnino, apparteneva alla famiglia ghibellina dei Signori di Montespertoli; con l'estinzione della famiglia passò alla famiglia Machiavelli. La cappella del castello divenne la prima chiesa parrocchiale del paese di Montespertoli, poi sostituita nel'500 dalla Chiesa di Sant'Andrea, che conserva un trittico del '300 di scuola fiorentina e un fonte battesimale del XIII secolo in marmo verde.

• La Pieve di San Pietro in Mercato: consacrata nel 1057, mantiene tratti romanici e caratteristiche feudali tra cui la torre merlata. L'interno, di pianta basilicale con tre navate e tre absidi, conserva un fonte battesimale a immersione di forma esagonale, intarsiato con marmi multicolori. Presso la canonica ha sede il Museo di Arte Sacra che raccoglie dipinti e argenteria. Tra le opere più importanti una "Madonna col Bambino e i Santi Antonio Abate e Giuliano Martire" di Neri di Bicci, una "Madonna col Bambino, i Santi Pietro e Paolo e il committente" (sec. XVI), una piccola "Madonna" di Andrea di Giusto, una piccola "Madonna col Bambino" attribuita a Filippo Lippi, un piatto di rame smaltato di arte francese del XIV secolo.
• La Chiesa di Lucardo: di origine medievale, venne costruita sui resti di un edificio etrusco, fu ampliata nel 1098 e divenne Curia Vescovile nel 1490. Due figli di Machiavelli vi furono vescovi e uno di loro donò alla chiesa una tavola lignea (del '500), attribuita dapprima al Ghirlandaio e poi a Raffaello Botticini e raffigurante la "Madonna col Bambino in trono tra i Santi Pietro, Martino, Giusto e Giovanni Battista", posta dietro l'altare maggiore.
• il Castello di Poppiano: di origine romana, è appartenuto alla famiglia Guicciardini dal sec. XIII. Dopo il terremoto del 1811, interventi di restauro hanno riedificato le torri originarie.
• Il Castello di Montegufoni: sorto sul sito del castello degli Ormanni, distrutto nel 1135, appartenne alla famiglia degli Acciaioli, ricchi mercanti fiorentini. L'aspetto attuale, è dovuto agli interventi di ristrutturazione del secolo XVII. Nel '900 fu acquistata dall'aristocratica famiglia inglese Sitwell che commissionò alcuni affreschi di sapore simbolista al pittore Gino Severini.